El Chelsea es uno de los grandes equipos de la historia de Inglaterra, aunque también uno de los más atípicos, sobre todo tras la llegada de Roman Abramovich. Con el magnate ruso se instauraron en Stamford Bridge prácticas más habituales en clubes europeos, como las de tener menos confianza en los entrenadores. Desde que se hizo con el club en el año 2003 han pasado 14 entrenadores con el banquillo, una barbaridad teniendo en cuenta que en el siglo de historia del Chelsea hasta entonces solo había habido 23 técnicos. Estos son los mejores entrenadores del Chelsea de la historia.

David Calderhead es el primer gran técnico del Chelsea. Fue el tercer entrenador del club desde que se creara en 1905 y ocupó el banquillo durante 25 años, desde 1907 hasta 1933. durante ese periodo dirigió a su equipo en 966 partidos oficiales, una cifra nunca igualada por ningún otro entrenador. Fue una época difícil, ya que además del parón por la 1ª Guerra Mundial, el Chelsea pasó varias temporadas en la segunda división inglesa. Sus mejores logros fue llegar a una final de la FA Cup y devolver al equipo a la máxima categoría, la First Division.

Después de Calderhead se hicieron cargo del banquillo Leslie Knighton, hasta 1939, y Billy Birrell, hasta 1952. Pero fue la llegada de Ted Drake quien cambió la historia del Chelsea: con él se logró el primer título de liga, en la temporada 1954-55, y también la primera Community Shield ese mismo año. Estuvo en Stamford Bridge hasta 1961, convirtiéndose en el segundo técnico que más partidos dirigió al equipo, con un total de 424.

Tommy Docherty, entrenador entre 1961 y 1967, y Dave Sexton, que tomó su relevo y dirigió al Chelsea hasta 1974, son otros dos técnicos importantes en la historia del club. El primero estuvo en el banquillo 302 partidos, mientras Sexton fue el tercer técnico con más encuentros en el Chelsea, 373, durante los que llevó al equipo a ganar su primera FA Cup en 1970. Sin embargo, con él descendió el equipo a segunda división en 1974 y comenzó otro periodo negro en la historia del club.

Durante 10 años transitaron entre ambas categorías con poco éxito y acumulando entrenadores en el banquillo, hasta seis en esa década. John Neal devolvió al equipo a la First Division, aunque aún hubo que esperar una década más para que el club levantara otro título: la FA Cup de 1997. Se consiguió con Ruud Gullit en el banquillo y fue la primera de las tres ocasiones en las que el holandés dirigió al Chelsea y, sin duda, la que más exitosa de todas.

A Gullit le sucedió Gianluca Vialli, que fue nombrado jugador-entrenador y está considerado como uno de los mejores entrenadores del Chelsea en la historia. Ganó la Copa de la Liga y la Recopa de Europa en la temporada 97-98, la Supercopa de Europa del año siguiente, derrotando al Real Madrid, y la FA Cup del año 2000. Incluso llegó a cuartos de final de la Champions, pero fue despedido poco después por sus problemas con algunas de las estrellas de aquel histórico Chelsea.

Le sustituyó Claudio Ranieri, que durante cuatro años mantuvo al equipo en los puestos de honor de la Premier, pero sin ganar ningún título. La llegada de Abramovich al club en 2003 propició su salida al final de la temporada siguiente y la contratación de José Mourinho. El luso estuvo dos etapas en el club: la primera cuatro temporadas (2004-08) y la segunda, otras dos (2013-15). En total es uno de los mejores entrenadores de la historia del Chelsea ya que ganó tres Premier League, una FA Cup, una Community Shield y tres Copas de la Liga, aunque se le atragantó la competición europea.

Esos éxitos continentales se reservaron en esa época para Roberto Di Matteo, con quien el Chelsea ganó la primera y única Champions League de su historia en 2012; y para Rafael Benítez, que sustituyó al italiano en el banquillo de Stamford Bridge, llevando al equipo a ganar la Europa League en 2013. Sin embargo, y pese a sus éxitos, ninguno de los dos llegó a los 50 partidos y fueron fagocitados por Abramovich.

Los últimos grandes entrenadores del Chelsea han sido Antonio Conte, que llevó al club a ganar su sexto título de liga en la temporada 2016-17 y la FA Cup de 2018, en los dos años que estuvo al frente del banquillo londinense, aunque no le valió para ser renovado por Roman Abramovich; y Maurizio Sarri, con quien se conquistó la Europa League de 2019, pero tampoco continuó en el banquillo, dejando paso a un mito del club como Frank Lampard.