El Real Madrid se llevó el primer duelo ante el Chelsea (2-0). Los blancos volvieron a demostrar que tienen otra cara en Champions y tras unos sustos iniciales de los ingleses se repusieron y comenzaron a dominar el partido hasta que llegó el gol de Benzema en el 21. En el segundo tiempo, el partido se puso cuesta arriba para los de Lampard con la expulsión de Chilwell. A partir de ahí, los blancos se hicieron dueños absolutos del balón y con ello llegó otro gran gol de Asensio que acababa de salir del banquillo y la sentencia.
El equipo de Lampard quiso meter en el inicio el miedo en el cuerpo al rival y en los primeros instantes ya tuvieron una contra rematada por Joao Félix que detuvo Courtois. Con esto ya dio muestra de la intención de los ingleses para el resto del encuentro, intentar pillar al Madrid a la contra.
Tras varios intentos, los de Ancelotti comenzaron a tener el balón y las ocasiones se empezaron a decantar de su lado hasta que en el minuto 21 se abrió el marcador. Carvajal puso un pase medido a Vinicius que entró en carrera y remató con la punta. Kepa paró, pero el balón quedó suelto y Benzema solo tuvo que empujarla.
A partir de ahí el dominio fue aplastante para el Madrid, aunque el Chelsea lo intentase con alguna llegada rápida, pero Courtois las desbarató. Los blancos no fueron capaces de transformar en más goles la supremacía que tuvieron sobre el césped del Santiago Bernabéu y se fue al descanso ganando 1-0.
Tras el descanso, el partido no tuvo un dominador claro hasta que en el minuto 59 Ben Chilwell recibió la cartulina roja. Agarró por detrás a Rodrygo cuando este se marchaba solo hacia la portería en una ocasión clara. Con 10, el Chelsea se replegó más y dejó de utilizar tanto la contra.
Ancelotti movió el banquillo y metió a Asensio para buscar el disparo desde fuera ante un rival tan cerrado y acertó de lleno. En un córner, Vinicius sirvió atrás para el mallorquín y desde el borde del área hizo el segundo en el 74. Los blancos fueron a por más e intentaron el tercero, pero no llegó, aunque sacaron buena ventaja de cara a la vuelta en Stamford Bridge.