Su talento en el fútbol viene de familia. Su tío, Chris Pike, fue el máximo anotador del Cardiff City. Desde muy jovencito estaba volcado con el deporte, no solo practicaba fútbol, sino que también hacía hockey, rugby o atletismo. Es el capitán de la Selección de Galés. Sus inicios fueron en el Southampton, pero donde verdaderamente se le empezó a conocer es cuando despuntó en el Tottenham.